В 1986 году начал карьеру профессионального футболиста, выступая за клуб "Уимблдон". В дальнейшем играл за "Лидс Юнайтед", "Шеффилд Юнайтед" и "Челси", до тех пор пока в 1994 не вернулся в родную команду. В 1998 году Джонс непродолжительное время выступал за клуб "Куинс Парк Рэнджерс", а на следующий год официально объявил о своем решении оставить большой спорт. За свою футбольную карьеру Винни Джонс провел 384 официальных матча и забил 33 гола (в основном - в составе "Уимблдона"). К этому времени он уже был настоящей спортивной звездой, вел еженедельную колонку в газете "Sun" и был частым гостем на радио и телевидении. Тогда же Джонс впервые попробовал себя в качестве киноактера, снявшись в криминальной комедии Гая Ритчи "Карты, деньги, два ствола" (1999) в роли лондонского гангстера Большого Криса. Высокий, необыкновенно физически развитый Джонс идеально подходил к имиджу "крутого парня", что и обусловило его участие в следующем фильме Ритчи "Большой куш" (2000), выдержанном в том же ключе. Успешный дебют (на родине актер был удостоен нескольких премий и получил немалое количество положительных отзывов кинокритиков, которые отмечали присущее ему своеобразное чувство юмора), позволил ему уверенно чувствовать себя в компании таких голливудских знаменитостей как Николас Кейдж и Джон Траволта в фильмах режиссера Доминика Сены "Угнать за 60 секунд" (2000) и "Пароль Рыба-меч" (2001). А вскоре он сыграл первую в своей жизни главную роль в комедийной драме "Mean Machine" (римейк известного фильма "Длинный ярд" Барта Рейнолдса 1974 года).